Dejó pronto el colegio para ayudar económicamente a su familia y empezó a trabajar con la banda Upsetters. En esa época participaba en un concurso de talentos. Después de ganarlo 15 veces no le permitieron participar más.
Redding en sus inicios se vio influenciado por Little Richard. Sus primeras grabaciones revelan esa tendencia, si bien ejecuta bien los temas, estos carecen de la originalidad que posteriormente le caracterizaría.
En 1960 empezó a actuar con Johnny Jenkins, Fue apodado como "King Of Soul", y conoció su mayor éxito de forma póstuma con el tema "Sitting of the dock of the bay".
Fue también conocido por formar un dúo junto a Carla Thomas.
Su estilo era revolucionario en la forma de ejecutarloSu voz podía pasar de ser aterciopelada a ser una voz rasgada, rota y rompedora. Pasaba de las baladas más tiernas a canciones como "Shake" o su versión de "Satisfaction", que sorprendió agradablemente a los mismos Rolling Stones.
Era considerado una persona excepcional, muy generosa y a su funeral asistieron más de 5000 personas, que lo recuerdan aún con nostalgia.
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